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龙脷叶中天然产物sauropunol A-D的全合成
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引用本文:王子豪,王诚倩,徐进宜,吴晓明,谢唯佳.龙脷叶中天然产物sauropunol A-D的全合成[J].中国药科大学学报(中文版),2017,48(4):432-439
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作者单位
王子豪 中国药科大学药物科学研究院 
王诚倩 药物化学教研室 
徐进宜 药物化学教研室 
吴晓明 中国药科大学药物科学研究院 
谢唯佳 药物化学教研室 
基金项目:国家自然科学基金资助项目(No.81473081,No.81673312)
中文摘要:Sauropunol A-D是从中药龙脷叶中分离出的具有2-脱氧-3,6脱水呋喃己糖(苷)结构的化学成分,具有潜在抗炎、抗菌等生物活性。以2-脱氧-D-阿拉伯己糖为起始原料,经多步反应获得3,5-位以对甲氧基苄基保护的伯醇中间体,对其进行三氟甲磺酰化所得的三氟甲磺酸酯中间体会自动引发分子内关环反应从而构建2-脱氧-3,6-脱水-D-葡萄糖呋喃糖苷骨架结构。经脱保护反应,最终合成了sauropunol AB和C/D,总产率分别为21%,5%和17%(互变异构体sauropunol C/D)。基于前期文献报道,对这4个化合物(sauropunol A-D)的结构进行了确证。
中文关键词:龙脷叶  sauropunol A-D  3,6-脱水己糖结构  分子内环化反应  天然产物  全合成
 
Total synthesis of sauropunol A-D isolated from Sauropus rostratus genus plants
Abstract:Sauropunol A-D potentially with anti-inflammatory, anti-bacterial activities were recently isolated from traditional Chinese medicinal plant Sauropus rostratus. Herein, we report the total synthesis of sauropunol(A-D)starting from a commercially available 2-deoxy-D-arabino-hexopyranose. The trifluoromethane sulfonation of intermediates could simultaneously trigger intramolecular cyclization to afford 3, 6-anhydro hexofuranoside scaffold. The following deprotection reaction could produce sauropunol A, B and C/D with total yields of 21%, 5%, and 17%(isomer sauropunol C/D ), respectively. Structures of the target compounds were confirmed by comparison with NMR spectroscopic properties of those previously reported.
keywords:Sauropus rostratus  sauropunol A-D  3,6-anhydrohexosides  intramolecular cyclization  natural products  total synthesis
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